Di certo le distanze non facevano paura a Platone, anche se forse avrebbe dovuto. Nel 388 a.C., dopo aver fatto visita al pitagorico Archita, governatore di Taranto, si recò in Sicilia, a Siracusa. Qui fece amicizia con Dione, cognato del tiranno Dionigi I, che governava la città in quel momento. Con lui condivise le sue teorie politiche, trovandolo in accordo. Purtroppo non lo era Dionigi, che lo fece imbarcare, rispedendolo ad Atene. Nel viaggio di ritorno (ma questo non è confermato), sceso nell'isola di Egina, che non aveva buoni rapporti con Atene, fu imprigionato e reso schiavo. Il socratico Anniceride di Cirene, buon per lui, lo riscattò, permettendogli di tornare in patria.

Quasi fosse un antesignano degli illuministi, Platone torna, nel 364 a.C, a Siracusa. Dione, infatti, con la morte di Dionigi il Vecchio e l’ascesa al trono del nipote Dionigi il Giovane, riteneva che i tempi fossero maturi per l’applicazione delle idee politiche innovative di Platone. Tuttavia, il nuovo tiranno, non fidandosi dello zio, lo fece esiliare, pur mantenendo un buon rapporto col filosofo ateniese, utilizzato come consigliere. In quel momento, però, la polis di Siracusa era impegnata nell’ennesima guerra. Dionigi il Giovane e Platone, perciò, concordarono di rinviare l’applicazione delle nuove regole ad un momento migliore. Dione sarebbe stato richiamato a Siracusa al momento opportuno. Tornato ad Atene, il filosofo compose i dialoghi il Parmenide, il Teeteto, e il Sofista.

Dopo pochi anni, nel 361 a.C., Platone tornò a Siracusa nella speranza di attura la sua visione politica. Purtroppo trovò il tiranno Dionigi tutt’altro che favorevole al ritorno di Dione dall’esilio. Platone tentò di intercedere in favore dell’amico, tanto da diventare inviso allo stesso Dionigi, che lo fece imprigionare.
A salvarlo dal carcere, stavolta fu l’amico Archita, il filosofo pitagorico tiranno di Taranto. che aveva buoni rapporti con entrambi. Persa anche l’ultima speranza di attuare i suoi sogni politici, Platone, nel 360 a.C., fece vela per la sua città, non prima, però, di aver fatto visita al suo amico Dione, as Olimpia. Lo trovò in aperta ostilità contro il nipote. Al filosofo confessò d’essere alla ricerca di vendetta e scontro contro l’acerrimo nipote. Non riuscendo a dissuaderlo dai propositi bellicosi, Platone, non potendo altro, fece ritorno ad Atene. Era stato l’ultimo viaggio di Platone.
Nel 357 a.C., Dione attuò i suoi propositi, impadronendosi di Siracusa, divenendone il nuovo tiranno. Tre anni dopo fu ucciso.
Platone, come detto, morì nel 347 a.C.