Louis, un giovane insegnante di letteratura inglese all’Università di Princeton, con l’aspirazione di fare lo scrittore, perde il lavoro quando è sorpreso a provare un reggiseno che ha trovato in un ufficio del campus. Decide, perciò, di trasferirsi a New York City per ritrovare sé stesso e finalmente affrontare il mondo letterario. Risponde a un annuncio per un alloggio da condividere con l’eccentrico e supponente Henry Harrison, un drammaturgo senza una lira. Louis trova occupazione per una rivista ambientale e qui prende una cotta per Mary, una collega di lavoro. A casa, lo stravagante Henry offre al giovane Paul l’opportunità di farsi un’istruzione per entrare nel mondo dei gentiluomini diventare un “uomo extra”: senza giri di parole, fare il gigolò per le donne più anziane. Henry, infatti, trascorre le sue serate con le vedove dell’alta società. Inizia, così, uno strano rapporto fra i due, che porterà il giovane a rendersi conto di non essere l’unico a guadagnare qualcosa da quella insolita amicizia.

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