Il vero dibattito sul rapporto tra urbanistica del tempo e l’utopia di una città ideale, lo registriamo in periodo umanistico e rinascimentale. Molte furono le realizzazioni architettoniche ispirate al concetto teorico da parte degli architetti ed artisti dell’epoca, ma pochissime realizzazioni urbanistiche concrete.
In linea teorica l’utopia della città ideale si legò ad altre tematiche molto dibattute: la centralità dell'uomo nella natura, la riscoperte della cultura e dell'arte greco-romana e l’imitazione dell'arte classica. Ritroviamo quest’ultima negli studi di Vitruvio (nel famoso De architecturae) e nelle ricerche della sua Accademia della Virtù (a cui partecipò anche il Vignola e Claudio Tolomei). Nell’Accademia si svilupparono tematiche rilevanti, come l'organizzazione prospettica, che trattava i fondamenti della teoria delle proporzioni e della misura architettonica.

Il rilancio umanistico della città, come ambiente distinto dalla natura, in diretto rapporto con la dignità e l’agire dell’uomo, messo quest’ultimo al centro dell’indagine filosofica, apre tutta la stagione rinascimentale. L’artificialità dello spazio urbano (diverso dalla natura), inteso come spazio dell’opera e dell’esperienza umana, lo rese passibile d’astrazione idealistica, meglio, oggettualizzato in una visione utopistica.

Le città-stato dell’Umanesimo, che poi sono città-principe, contengono in sé funzionalità ed estetica. Le diverse arti e l’immagine del signore coincidono complessivamente nell’immagine cittadina. Non come somma di interventi singoli dei cittadini, ma in un unico rapporto urbano. Il concetto di  città-stato corrisponde con quello di comunità civica, quindi simbolo della vita associata che vi si svolge. Da qui l’astrattezza dell’architettura diviene ideale o idealizzabile. Perciò, amministrate politicamente da signorie cittadine (e dalla comunità locale) possedevano in sé tutta la novità e la rappresentabilità di un unico concetto di città idealizzabile.
Il sogno dei principi divenne da quello di un castello o di un palazzo, a quello di una intera città, che, oltre, alla propria immagine, divenisse funzionalmente ed esteticamente perfetta. Così la città ideale aveva come finalità architettonica l’equilibrio, l’ordine, la funzionalità e la razionalità formale, che potesse essere rappresentazione e traduzione concreta della perfezione della propria guida politica.
Tali aspirazioni, nel XV secolo, portarono, oltre alla progettazione di nuove città, anche all'apertura di nuove prospettive nella città, all'ampliamento di essa, alla  sua trasformazione come al  semplice abbellimento.
Nel secolo successivo (il XVI secolo) le forti tensioni politiche e militari in tutta Europa, portarono ad irrobustire le proprie difese. Nacquero castelli dalla geometria perfetta (come quella idealizzata), che finirono per trasformare indirettamente i centri urbani secondo linee e direttrici più regolari. Tuttavia, nell’urgenza militare, alcuni signori diedero vità a città o cittadelle militari. Ne è un esempio la città-fortezza di Terra del Sole, costruita al termine del Cinquecento, per decisione di Cosimo I de' Medici. In particolare, tra le città-fortezza ben si colloca il castello a forma di stella e l’abitato di Palmanova.